East Cowes Castle, the Seat of John Nash, Esq.; the Regatta Starting for their Moorings.

La obra captura el momento en que las embarcaciones de la regata parten hacia sus fondeaderos, un tema que a veces se utiliza para distinguir esta pieza de su pintura complementaria, The Regatta Beating to Windward. La composición se extiende horizontalmente por el lienzo, con múltiples embarcaciones de vela de color crema ocupando el centro izquierdo, mientras que numerosas pequeñas barcas de remo llenas de figuras se agrupan a ambos lados de las orillas. Densas multitudes se reúnen bajo árboles oscuros y redondeados en la orilla derecha, con edificios lejanos y brumosos y mástoles adicionales disolviéndose en el fondo. La escena conmemora el segundo año en que el Royal Yacht Club celebró carreras en Cowes, enfatizando el animado cruce entre el ocio de la época regencia y la actividad marítima alrededor del East Cowes Castle de Nash.

Turner empleó una técnica laboriosa para producir la pintura final, comenzando con setenta dibujos y ocho bocetos al óleo realizados desde puntos de vista en la orilla y a bordo de un navío de guerra fondeado en el Canal de la Mancha. La pintura final presenta una paleta de dorados cálidos, marrones apagados, grises suaves y amarillos pálidos, contrastados por verdes y marrones más oscuros en el follaje. El cielo ocupa aproximadamente dos tercios de la composición, ejecutado con pincelada suelta y superpuesta que crea difusión atmosférica. Amplias pinceladas horizontales con toques dispersos definen el agua, mientras que las formas se vuelven cada vez más indistintas hacia el horizonte, sugiriendo niebla o bruma atmosférica. La claridad atmosférica y la compleja composición derivan del estudio de Turner de las marinas neerlandesas del siglo XVII, que buscó superar mediante su pincelada bravura. La aplicación de pintura varía desde áreas delgadas y lavadas en el cielo hasta pasajes ligeramente más gruesos en las barcas y las figuras.

En el verano de 1827, Turner visitó East Cowes Castle en la Isla de Wight, su primera visita a la isla en más de tres décadas. Durante su estancia, presenció la regata del Royal Yacht Club y produjo numerosos bocetos. John Nash posteriormente encargó a Turner dos obras inspiradas en el evento. Ambas pinturas terminadas se exhibieron en la Exposición de Verano de la Royal Academy en Somerset House en 1828. Tras la muerte de Nash, la pintura se vendió en Christie's Londres el 11 de julio de 1835, donde el marchante Tiffin la adquirió, casi con seguridad actuando en nombre del coleccionista de arte John Sheepshanks. Sheepshanks donó la pintura al South Kensington Museum, hoy el Victoria and Albert Museum, en 1857, donde ostenta el número de accesión FA.210[O].

La pintura fue ampliamente elogiada por los críticos tras su exhibición en 1828, y el destacado crítico de arte John Ruskin escribió posteriormente que era, en su opinión, una de las obras de arte intelectual más elevadas que existen. Sin embargo, algunos críticos contemporáneos criticaron la exactitud náutica de la escena; el Repository of Art de junio de 1828 señaló que llevar tal extensión de velas en el canal con una brisa similar haría zozobrar algunos de estos yates, pero concedió que la amplitud de la lona era necesaria para el efecto pictórico. The Morning Herald del 26 de mayo de 1828 fue enteramente crítico, describiendo la composición como de un carácter gris frío de principio a fin, con un mar más parecido al polvo de mármol que a aguas vivas, y balandros completamente fuera de dibujo y de proporción justa. A pesar de estas críticas, la obra consolidó la reputación de Turner como el mejor pintor de marinas de su época.

La pintura sigue siendo un ejemplo significativo del arte marino maduro de Turner y su capacidad para sintetizar efectos atmosféricos con complejas estructuras compositivas. Su transición de un encargo privado por un destacado arquitecto de la Regencia a una colección de museo público mediante el Sheepshanks Gift ayudó a establecer el marco para el estudio y la apreciación de la pintura de paisaje británica en contextos institucionales. La obra continúa siendo referida en estudios académicos sobre los métodos de Turner y su relación con las tradiciones marítimas neerlandesas, manteniendo su estatus como obra fundamental en la historia del arte británico.