East Cowes Castle, the Seat of John Nash, Esq.; the Regatta Starting for their Moorings.

L'opera coglie il momento in cui le imbarcazioni della regata partono per le loro ancoraggi, un soggetto talvolta utilizzato per distinguere questo dipinto dal suo pendant, The Regatta Beating to Windward. La composizione si sviluppa orizzontalmente sulla tela, con diverse imbarcazioni a vela dalle vele color crema che occupano il centro sinistro, mentre numerose piccole barche a remi piene di figure si affollano lungo entrambe le rive. Folte masse di spettatori si raccolgono sotto alberi scuri e arrotondati sulla riva destra, con edifici lontani e sfumati e ulteriori alberi maestri che si dissolvono sullo sfondo. La scena commemora il secondo anno in cui il Royal Yacht Club organizzò regate a Cowes, enfatizzando il vivace intreccio tra svago dell'epoca Regency e attività marittima intorno all'East Cowes Castle di Nash.

Turner impiegò una tecnica laboriosa per realizzare il dipinto finito, iniziando con settanta disegni e otto studi ad olio eseguiti da punti di osservazione sulla riva e a bordo di un vascello da guerra ancorato nel Canale della Manica. Il dipinto finale presenta una tavolozza di toni caldi dorati muted browns, grigi tenui e gialli pallidi, contrastati da verdi e marroni più scuri nella vegetazione. Il cielo occupa circa due terzi della composizione, reso con pennellate sciolte e sovrapposte che creano una diffusione atmosferica. Ampie pennellate orizzontali con luci sparse definiscono l'acqua, mentre le forme diventano progressivamente indistinte verso l'orizzonte, suggerendo nebbie o foschia atmosferica. La chiarezza atmosferica e la complessa composizione derivano dallo studio di Turner delle marine olandesi del seicento, che egli cercò di superare attraverso la sua pennellata bravura. L'applicazione del colore varia da aree sottili e lavate nel cielo a passaggi leggermente più spessi nelle barche e nelle figure.

Nell'estate del 1827, Turner visitò East Cowes Castle nell'Isola di Wight, la sua prima manoeuvra sull'isola dopo oltre tre decenni. Durante il soggiorno, assistette alla regata del Royal Yacht Club e produsse numerosi schizzi. John Nash successivamente commissionò a Turner due opere ispirate all'evento. Entrambi i dipinti finiti furono esposti alla Summer Exhibition della Royal Academy a Somerset House nel 1828. Dopo la morte di Nash, il dipinto fu venduto da Christie's Londra l'11 luglio 1835, dove il mercante Tiffin lo acquistò, quasi certamente per conto del collezionista d'arte John Sheepshanks. Sheepshanks donò il dipinto al South Kensington Museum, oggi Victoria and Albert Museum, nel 1857, dove è catalogato con il numero d'accesso FA.210[O].

Il dipinto fu ampiamente elogiato dalla critica alla sua esposizione nel 1828, e il celebre critico d'arte John Ruskin scrisse in seguito che era, a suo avviso, uno dei più alti esempi di arte intellettuale esistenti. Tuttavia, alcuni recensori contemporanei criticarono l'accuratezza nautica della scena, il Repository of Art per giugno 1828 osservò che portare tale superficie velica nel canale con quel vento avrebbe fatto capovolgere alcune di queste imbarcazioni, ma ammise che l'ampiezza dello spazio velico era necessaria per l'effetto pittorico. The Morning Herald del 26 maggio 1828 fu del tutto critico, descrivendo la composizione come caratterizzata da un tono grigio freddo dall'inizio alla fine, con un mare più simile alla polvere di marmo che a qualunque acqua viva, e cutter completamente fuori proporzione e disegno. Nonostante queste critiche, l'opera consolidò la reputazione di Turner come il più grande pittore di marine del suo tempo.

Il dipinto rimane un esempio significativo della matura arte marina di Turner e della sua capacità di sintetizzare effetti atmosferici con strutture compositive complesse. Il suo passaggio da una commissione privata di un importante architetto dell'epoca Regency a una collezione museale pubblica tramite il Sheepshanks Gift contribuì a stabilire il quadro per lo studio e l'apprezzamento della pittura di paesaggio britannica in contesti istituzionali. L'opera continua a essere citata negli studi riguardanti i metodi di Turner e il suo rapporto con le tradizioni marittime olandesi, mantenendo il suo status di opera fondamentale nella storia dell'arte britannica.