East Cowes Castle, the Seat of John Nash, Esq.; the Regatta Starting for their Moorings.

L'œuvre saisit le moment où les embarcations de la régate prennent le départ vers leurs mouillages, un sujet parfois utilisé pour distinguer cette pièce de son tableau compagnon, The Regatta Beating to Windward. La composition s'étend horizontalement sur la toile, présentant plusieurs voiliers aux voiles crème occupant le milieu gauche, tandis que de nombreuses petites barques remplies de personnes s'agglutinent le long des deux rives. Des foules denses se rassemblent sous des arbres sombres et arrondis sur la rive droite, avec des bâtiments lointains et brumeux et des mâts additionnels se dissolvant dans l'arrière-plan. La scène commémore la deuxième année où le Royal Yacht Club organisa des courses à Cowes, soulignant le croisement vivant entre les loisirs de l'époque régence et l'activité maritime autour du East Cowes Castle de Nash.

Turner employa une technique laborieuse pour produire le tableau final, commençant par soixante-dix dessins et huit esquisses à l'huile réalisées depuis des points de vue sur la côte et à bord d'un vaisseau de ligne mouillé dans la Manche. Le tableau final présente une palette de dorés chauds, de bruns atténués, de gris doux et de jaunes pâles, contrastés par des verts et bruns plus sombres dans le feuillage. Le ciel occupe environ les deux tiers de la composition, rendu par des coups de pinceau libres et superposés qui créent une diffusion atmosphérique. De larges traits horizontaux avec des rehauts épars définissent l'eau, tandis que les formes deviennent de plus en plus indistinctes vers l'horizon, suggérant la brume ou la haze atmosphérique. La clarté atmosphérique et la composition complexe découlent de l'étude par Turner des marines hollandaises du XVIIe siècle, qu'il chercha à surpasser par sa virtuosité de pinceau. L'application de la peinture varie des zones fines et lavées dans le ciel aux passages légèrement plus épais dans les bateaux et les figures.

Durant l'été 1827, Turner visita East Cowes Castle sur l'île de Wight, sa première visite sur l'île depuis plus de trois décennies. Durant son séjour, il assista à la régate du Royal Yacht Club et produisit de nombreux croquis. John Nash commandita ensuite deux œuvres à Turner inspirées par l'événement. Les deux tableaux finis furent exposés à l'exposition d'été de la Royal Academy à Somerset House en 1828. Après la mort de Nash, le tableau fut vendu chez Christie's Londres le 11 juillet 1835, où le marchand Tiffin l'acquit, presque certainement agissant au nom du collectionneur d'art John Sheepshanks. Sheepshanks fit don du tableau au South Kensington Museum, aujourd'hui le Victoria and Albert Museum, en 1857, où il porte le numéro d'accession FA.210[O].

Le tableau fut largement salué par la critique lors de son exposition en 1828, et le critique d'art éminent John Ruskin écrivit plus tard qu'il était, selon lui, l'une des plus hautes œuvres d'art intellectuel existantes. Cependant, certains critiques contemporains critiquèrent l'exactitude nautique de la scène, le Repository of Art de juin 1828 notant que porter une telle surface de voiles dans le chenal avec une brise similaire ferait chavirer certains de ces yachts, mais concédant que l'ampleur de la toile était nécessaire pour l'effet pictural. The Morning Herald du 26 mai 1828 fut quant à lui entièrement critique, décrivant la composition comme ayant un caractère gris et froid tout au long, avec une mer ressemblant plus à de la poussière de marbre qu'à des eaux vivantes, et des cutters complètement hors de proportion et de juste mesure. Malgré ces critiques, l'œuvre consolida la réputation de Turner comme le plus grand peintre marin de son époque.

Le tableau demeure un exemple significatif de l'art maritime mature de Turner et de sa capacité à synthétiser les effets atmosphériques avec des structures compositionnelles complexes. Sa transition d'une commande privée d'un architecte régence éminent vers une collection de musée public par le biais du Sheepshanks Gift contribua à établir le cadre pour l'étude et l'appréciation de la peinture paysagère britannique dans des contextes institutionnels. L'œuvre continue d'être citée dans les travaux académiques concernant les méthodes de Turner et sa relation avec les traditions maritimes hollandaises, maintenant son statut d'œuvre majeure dans l'histoire de l'art britannique.