Valentine of Milan Mourning her Husband, the Duke of Orléans

تنفذ اللوحة بالزيت على قماش. استخدم ريشار سطحاً ملساءً للدهان مع تفاصيل دقيقة في الزجاج والأقمشة، مقابل معالجة أوسع في الخلفية الداكنة. التكوين عمودي، مع وضع الشخصية إلى يمين المركز، مما يخلق توازناً غير متماثل مع لون النافذة المضيء على اليسار. لهذه اللوحة، قصّد ريشار تخفيف الضوء باستخدام حجاب أخضر، محققاً شفافية خاصة من خلال استخدام الأخضر الشيلي. كانت هذه التقنية جزءاً من استكشافه الأوسع للأساليب التصويرية لمنح الملحقات صفات تسهم في ميلانكوليا الموضوع. لاحظ جاك-لوي ديفيد معالجة الضوء واللون، خاصة الستارة الخضراء، وأثنى على الوهم الكامل الذي خلقته. مثل هذا المنهج انقطاعاً عن الأعراف الأكاديمية وساعد في تحديد جماليات التروبادور الناشئة.

عُرضت اللوحة في صالون عام 1802 بباريس، حيث أحدثت انطباعاً قوياً وحظيت بنجاح جماهيري هائل. ربما اقتناها أرماند جان بابتيست موران، المدير العام للتموين في الفرقة العسكرية السابعة عشرة، إذ ظهرت في بيعة تلت وفاته في يناير 1805 بباريس. هناك، اشترتها الإمبراطورة جوزفين بمبلغ 2605 فرنك. أُدرجت في جرد عام 1814 برقم 1128 في قصر مالمايزون. بعد وفاة جوزفين، يصبح مسار اللوحة غير مؤكد. توجد فرضيتان: إما أنها بيعت للقيصر ألكسندر الأول عام 1815، أو أنها أُعطيت ليوجين دو بوارنيه وأُرسلت إلى ميونخ عام 1816. سُجلت Valentine de Milan في غاليري ليوتشنبرغ عام 1825، لكن ما إذا كانت هذه اللوحة الأصلية أو نسخة يبقى مجهولاً. اختفت اللوحة بعد ذلك لسنوات عديدة قبل أن تظهر مجدداً في روسيا عام 1997. وُضعت مؤقتاً في متحف بوشكين بموسكو عام 1998، ثم اشتراها متحف الإرميتاج عام 2000. تؤكد ملصقات على القماش أنها نفس اللوحة التي عُرضت في غاليري ليوتشنبرغ عام 1825، على الرغم من أنه يستحيل تحديد ما إذا كان القماش الحالي هو الأصل أو نسخة أوتوغرافية أمر بها يوجين دو بوارنيه. أنتج ريشار أيضاً نسخة غير منجزة، محفوظة حالياً في قصر مالمايزون.

ظهرت اللوحة خلال فترة صعبة شخصياً لريشار، الذي كتب لاحقاً أن حالته النفسية الحزينة والمؤثرة أثرت في اختياره لموضوعه الأول. شمل إنشاء العمل أيضاً لقاءاً محورياً مع جاك-لوي ديفيد. زار ديفيد استوديو ريشار، وأبدى إعجاباً بارداً فقط لعمل عن بونابرت، قائلاً Ce n'est pas mal (ليس سيئاً)، لكن عند رؤيته لفالنتينا ميلانو، انفجر بحماسة معتبراً أنها لا تشبه أحداً، وأنها جديدة في أثرها كما في ألوانها، بشخصية ساحرة ومعبّرة، وأن الستارة الخضراء أمام النافذة خلقت وهمّاً كاملاً. حثّ ديفيد ريشار على إنجاز هذا العمل والسعي في هذا النوع. مثل هذا التأييد انقطاعاً لريشار مع الأسلوب الأكاديمي وبداية لنوع التروبادور. تناولت اللوحة أيضاً موضوعاً تماماً جديداً، مفضلة التأمل الميلانكولي على العرض الدرامي. تتوفر العديد من الرسومات والدراسات التحضيرية في دفاتر ريشار.

بوصفها من أوائل لوحات التروبادور، تحتل فالنتينا ميلانو في حداد على زوجها دوق أورليان موقعاً أساسياً في تاريخ الفن الرومانسي. ازدهر الأسلوب طوال أوائل القرن التاسع عشر، مغذياً إعجاباً أوروبياً أوسع بالتاريخ العصور الوسطى والوطنية الحنينية. أسّس نجاح اللوحة في صالون عام 1802 سمعة ريشار وساعد في إضفاء الشرعية على منهج التروبادور. في عهد الترميم، أُعيد إنتاجها في نقش كبير الحجم بواسطة أوغست فوشري، مما وسع انتشارها. شاركت اللوحة في معارض مهمة، بما في ذلك كلوحة الافتتاح لمعرض L'invention du passé. Histoires de cœur et d'épée en Europe, 1802-1850 عام 2014، حيث وُضعت في سياقها من خلال رسومات تحضيرية. تشمل معارض أخرى France in Russia: empress Josephine's Malmaison collection في سومرست هاوس بلندن عام 2007، و L'Impératrice et ses peintres في المتحف الوطني لقصر مالمايزون وبوا بريو عام 2003-2004.