Valentina di Milano in lutto per il marito, il Duca d'Orléans

Il dipinto è eseguito a olio su tela. Richard impiegò una superficie pittorica liscia con dettagli fini nel vetro e nei tessuti, in contrasto con una stesura più ampia nello sfondo scuro. La composizione è verticale, con la figura collocata a destra del centro, creando un equilibrio asimmetrico con il colore luminoso della finestra a sinistra. Per quest'opera, Richard attenuò deliberatamente la luce utilizzando un velo verde, ottenendo una particolare trasparenza attraverso l'uso del verde di Scheele. Questa tecnica faceva parte della sua più ampia esplorazione di metodi pittorici per conferire agli accessori qualità che contribuissero alla malinconia del soggetto. La gestione della luce e del colore, in particolare la tenda verde, fu notata da Jacques-Louis David, che lodò l'illusione completa che creava. Questo approccio rappresentò una deviazione dalle convenzioni accademiche e aiutò a definire l'estetica emergente del Troubadour.

Il dipinto fu esposto al Salon del 1802 a Parigi, dove fece una forte impressione e godette di un enorme successo pubblico. Potrebbe essere stato acquisito da Armand Jean-Baptiste Maurin, direttore generale degli approvvigionamenti per la diciassettesima divisione militare, poiché apparve nella vendita successiva alla sua morte nel gennaio 1805 a Parigi. Lì, l'imperatrice Giuseppina lo acquistò per 2.605 franchi. Fu inventariato nel 1814 come numero 1128 al Château de Malmaison. Dopo la morte di Giuseppina, la traiettoria del dipinto diventa incerta. Esistono due ipotesi: o fu venduto allo zar Alessandro I nel 1815, o fu donato a Eugène de Beauharnais e inviato a Monaco nel 1816. Una Valentina de Milan fu registrata alla Galerie Leuchtenberg nel 1825, sebbene non sia noto se si trattasse dell'originale o di una copia. Il dipinto scomparve poi per molti anni prima di riapparire in Russia nel 1997. Fu collocato temporaneamente al Museo Puškin a Mosca nel 1998, quindi acquistato dal Museo dell'Ermitage nel 2000. Le etichette sulla tela confermano che si tratta della stessa opera esposta alla Galerie Leuchtenberg nel 1825, sebbene rimanga impossibile determinare se la tela attuale sia l'originale o una replica autografa commissionata da Eugène de Beauharnais. Richard produsse anche una copia incompiuta, ora conservata al Château de Malmaison.

Il dipinto emerse durante un periodo di difficoltà personali per Richard, che in seguito scrisse che il suo stato d'animo triste e doloroso influenzò la sua scelta del primo soggetto. La creazione dell'opera coinvolse anche un incontro cruciale con Jacques-Louis David. Visitando lo studio di Richard, David offrì solo un elogio tiepido per un'opera su Bonaparte, dicendo Ce n'est pas mal, ma vedendo la Valentina di Milano, esplose in un entusiasmo, dichiarando che non assomigliava a nessuno, era nuova nell'effetto come nel colore, con una figura affascinante ed espressiva, e che la tenda verde davanti alla finestra creava un'illusione completa. David esortò Richard a finire quest'opera e perseguire questo genere. Questo endorsement segnò la rottura di Richard con lo stile accademico e l'inizio del genere Troubadour. Il dipinto affrontò anche un soggetto completamente nuovo, privilegiando l'introspezione malinconica rispetto alla rappresentazione drammatica. Numerosi schizzi e studi preparatori sopravvivono nei quaderni di Richard.

Come uno dei primi dipinti Troubadour, Valentina di Milano in lutto per il marito, il Duca d'Orléans occupa una posizione fondativa nella storia dell'arte romantica. Lo stile avrebbe fiorito per tutto l'inizio del diciannovesimo secolo, alimentando una più ampia fascinazione europea per la storia medievale e il nazionalismo nostalgico. Il successo del dipinto al Salon del 1802 stabilì la reputazione di Richard e aiutò a validare l'approccio Troubadour. Sotto la Restaurazione, fu riprodotto in una grande incisione da Auguste Fauchery, estendendone la portata. L'opera è stata presentata in mostre significative, inclusa come pittura inaugurale di L'invention du passé. Histoires de cœur et d'épée en Europe, 1802-1850 nel 2014, dove è stata contestualizzata attraverso schizzi preparatori. Altre mostre includono France in Russia: empress Josephine's Malmaison collection alla Somerset House di Londra nel 2007, e L'Impératrice et ses peintres al Musée national du château de Malmaison et Bois-Préau nel 2003-2004.