Valentine of Milan Mourning her Husband, the Duke of Orléans

Картина выполнена маслом на холсте. Ришар использовал гладкую поверхность краски с тщательной проработкой деталей в стекле и тканях, в контрасте с более свободной манерой в тёмном фоне. Композиция вертикальная, фигура расположена правее центра, создавая асимметричное равновесие с ярким окном слева. Для этого произведения Ришар намеренно ослабил свет с помощью зелёной вуали, достигая особой полупрозрачности при помощи зелёного Шееле. Эта техника была частью его более широкого исследования живописных методов, чтобы придать аксессуарам качества, которые бы усиливали меланхолию сюжета. Обращение со светом и цветом, особенно зелёная занавеска, были отмечены Жаком-Луи Давидом, который похвалил полную иллюзию, которую она создавала. Этот подход представлял собой отход от академических конвенций и помог определить формирующуюся эстетику трубадур.

Картина была выставлена на Салоне 1802 года в Париже, где произвела сильное впечатление и имела огромный публичный успех. Возможно, она была приобретена Арманом Жан-Батистом Мореном, генеральным директором снабжения семнадцатого военного округа, поскольку появилась на распродаже после его смерти в январе 1805 года в Париже. Там императрица Жозефина приобра её за 2605 франков. В 1814 году она была инвентаризована под номером 1128 в замке Мальмезон. После смерти Жозефины траектория картины становится неопределённой. Существуют две гипотезы: либо она была продана царю Александру I в 1815 году, либо подарена Эжену де Богарне и отправлена в Мюнхен в 1816 году. Валентина Миланская была зафиксирована в галерее Лейхтенберг в 1825 году, хотя остаётся неизвестным, была ли это оригинал или копия. Картина затем исчезла на многие годы, прежде чем вновь появиться в России в 1997 году. Она была временно размещена в Пушкинском музее в Москве в 1998 году, затем приобретена Эрмитажем в 2000 году. Наклейки на холсте подтверждают, что это та же работа, выставленная в галерее Лейхтенберг в 1825 году, хотя остаётся невозможным определить, является ли настоящий холст оригиналом или авторской репликой, заказанной Эженом де Богарне. Ришар также создал незаконченную копию, ныне хранящуюся в замке Мальмезон.

Картина появилась в период личных трудностей для Ришара, который позже писал, что его грустное и скорбное состояние духа повлияло на выбор первого сюжета. Создание произведения также связано с решающей встречей с Жаком-Луи Давидом. Посетив мастерскую Ришара, Давид высказал лишь сдержанную похвалу работе о Бонапарте, сказав Ce n'est pas mal, но, увидев Валентину Миланскую, он всплеснул руками в восторженном одобрении, заявив, что она ни на кого не похожа, столь же новая по эффекту, как и по цвету, с обаятельной и выразительной фигурой, и что зелёная занавеска перед окном создаёт полную иллюзию. Давид убеждал Ришара закончить эту работу и развивать этот жанр. Эта поддержка ознаменовала разрыв Ришара с академическим стилем и начало жанра трубадур. Картина также затрагивала совершенно новый сюжет, отдавая предпочтение меланхоличной интроспекции над драматической демонстрацией. Многочисленные эскизы и подготовительные этюды сохранились в записных книжках Ришара.

Как одна из самых ранних картин в стиле трубадур, Валентина Миланская, оплакивающая мужа, герцога Орлеанского, занимает фундаментальное место в истории романтического искусства. Этот стиль расцветал на протяжении всего раннего XIX века, подпитывая более широкое европейское увлечение средневековой историей и ностальгическим национализмом. Успех картины на Салоне 1802 года утвердил репутацию Ришара и помог легитимизировать подход трубадур. В период Реставрации она была воспроизведена в крупномасштабной гравюре Огюстом Фошери, расширив её охват. Произведение было представлено на значимых выставках, включая открывающую экспозицию L'invention du passé. Histoires de cœur et d'épée en Europe, 1802-1850 в 2014 году, где было представлено в контексте подготовительных эскизов. Другие выставки включают Франция в России: коллекция императрицы Жозефины из Мальмезон в Сомерсет-Хаус, Лондон, в 2007 году, и Императрица и её художники в Национальном музее замка Мальмезон и Буа-Прео в 2003-2004 годах.