Valentine de Milan en deuil de son mari, le duc d'Orléans

La peinture est exécutée à l'huile sur toile. Richard employa une surface picturale lisse avec un fini détaillé dans le verre et les étoffes, contrastant avec une facture plus large dans le fond sombre. La composition est verticale, avec la figure placée à droite du centre, créant un équilibre asymétrique avec la couleur lumineuse de la fenêtre à gauche. Pour cette œuvre, Richard atténua délibérément la lumière à l'aide d'un voile vert, obtenant une transparence particulière par l'usage du vert de Scheele. Cette technique s'inscrivait dans sa démarche plus large d'exploration des méthodes picturales pour conférer aux accessoires des qualités qui contribueraient à la mélancolie du sujet. Le traitement de la lumière et de la couleur, en particulier le rideau vert, fut remarqué par Jacques-Louis David, qui loua l'illusion complète qu'il créait. Cette approche représentait une rupture avec les conventions académiques et contribua à définir l'esthétique troubadour émergente.

La peinture fut exposée au Salon de 1802 à Paris, où elle fit forte impression et connut un immense succès public. Elle fut peut-être acquise par Armand Jean-Baptiste Maurin, directeur général des vivres de la dix-septième division militaire, puisqu'elle apparut dans la vente consécutive à sa mort en janvier 1805 à Paris. C'est là que l'impératrice Joséphine l'acheta pour 2 605 francs. Elle fut inventoriée en 1814 sous le numéro 1128 au château de Malmaison. Après la mort de Joséphine, la trajectoire de la peinture devient incertaine. Deux hypothèses existent : soit elle fut vendue au tsar Alexandre Ier en 1815, soit elle fut donnée à Eugène de Beauharnais et envoyée à Munich en 1816. Une Valentine de Milan fut enregistrée à la Galerie Leuchtenberg en 1825, bien qu'il reste impossible de déterminer s'il s'agissait de l'original ou d'une copie. La peinture disparut ensuite pendant de nombreuses années avant de réapparaître en Russie en 1997. Elle fut placée temporairement au musée Pouchkine à Moscou en 1998, puis acquise par le musée de l'Ermitage en 2000. Des étiquettes sur la toile confirment qu'il s'agit de la même œuvre exposée à la Galerie Leuchtenberg en 1825, bien qu'il reste impossible de déterminer si la toile actuelle est l'original ou une réplique autographe commandée par Eugène de Beauharnais. Richard réalisa également une copie inachevée, aujourd'hui conservée au château de Malmaison.

La peinture émergea pendant une période de difficultés personnelles pour Richard, qui écrivit plus tard que son état d'esprit triste et douloureux influença son choix de premier sujet. La création de l'œuvre impliqua également une rencontre déterminante avec Jacques-Louis David. Visitant l'atelier de Richard, David offrit seulement une louange tiède pour un travail sur Bonaparte, disant Ce n'est pas mal, mais en voyant la Valentine de Milan, il exhalta un enthousiasme approbateur, déclarant qu'elle ne ressemblait à personne, qu'elle était aussi nouvelle dans l'effet que dans la couleur, avec une figure charmante et expressive, et que le rideau vert devant la fenêtre faisait une illusion complète. David exhorta Richard à terminer cette œuvre et à poursuivre ce genre. Cette approbation marqua la rupture de Richard avec le style académique et le début du genre troubadour. La peinture abordait également un sujet complètement nouveau, privilégiant l'introspection mélancolique plutôt que l'exposition dramatique. De nombreux croquis et études préparatoires subsistent dans les carnets de Richard.

En tant qu'une des premières peintures troubadours, Valentine de Milan en deuil de son mari, le duc d'Orléans occupe une position fondatrice dans l'histoire de l'art romantique. Le style s'épanouirait tout au long du début du XIXe siècle, nourrissant une fascination européenne plus large pour l'histoire médiévale et le nationalisme nostalgique. Le succès de la peinture au Salon de 1802 établit la réputation de Richard et contribua à valider l'approche troubadour. Sous la Restauration, elle fut reproduite en gravure de grand format par Auguste Fauchery, étendant sa diffusion. L'œuvre a été présentée dans des expositions significatives, notamment comme peinture inaugurale de L'invention du passé. Histoires de cœur et d'épée en Europe, 1802-1850 en 2014, où elle fut contextualisée à travers des esquisses préparatoires. D'autres expositions incluent France in Russia: empress Josephine's Malmaison collection à Somerset House, Londres, en 2007, et L'Impératrice et ses peintres au Musée national du château de Malmaison et Bois-Préau en 2003-2004.