A Boy with a Flying Squirrel (Henry Pelham)

Copley eseguì il ritratto ad olio su tela, impiegando una tavolozza incentrata su cremisi saturo, blu profondo, giallo caldo e rosa su marroni scuri. La luce entra da sinistra, illuminando il viso, le mani e lo scoiattolo, mentre proietta ombre morbide. La pennellata è liscia e raffinata, con un'attenta attenzione alle texture di stoffa, pelo e venatura del legno. L'artista ha reso le drappeggiature rosse in profonde pieghe dietro la figura, il tavolo in mogano altamente lucido e i delicati riflessi nel bicchiere d'acqua con particolare precisione. Particolare attenzione è stata dedicata allo scoiattolo, in particolare nella rappresentazione meticolosa dei suoi occhi e della membrana di volo. Copley adattò il suo stile per attrarre il pubblico inglese idealizzando il viso del soggetto, pur mantenendo un realismo preciso per i dettagli materiali. Esami tecnici hanno rivelato che l'artista ha attentamente aggiustato le proporzioni e modificato certi elementi, inclusa il tavolo e le braccia, per raggiungere un equilibrio compositivo.

Copley completò il dipinto all'inizio dell'autunno del 1765 a Boston, intendendolo per un pubblico londinese. Consapevole dei rischi del trasporto transatlantico, aveva precedentemente perso pastelli in un naufragio quella stessa primavera. Per quest'opera, organizzò un team professionale per garantire un passaggio sicuro; il dipinto attraversò l'oceano come parte del bagaglio del signor Roger Hale. Hale lo consegnò al capitano R. G. Bruce a Londra, che lo portò nello studio di Sir Joshua Reynolds. Benjamin West lo esaminò in precedenza e, nonostante la perdita dell'attribuzione, ne dedusse l'origine americana dal telaio in pino americano. Una lettera di Copley confermò infine l'autore, sebbene l'opera fosse ancora etichettata come di "Mr. William Copley, di Boston, New England" alla mostra della Society of Artists nel 1766. Dopo la mostra, la Society elesse Copley membro e lo incoraggiò a recarsi a Londra per la formazione. Il dipinto entrò successivamente nella collezione del Museum of Fine Arts di Boston, dove rimane. È stato inoltre esposto alla National Gallery of Art.

Nel 1765, Copley si era affermato come il principale ritrattista dell'élite mercantile di Boston, ma rimaneva in gran parte autodidatta e non aveva mai lasciato la Nuova Inghilterra. Aspirava a diventare un pittore di storia in stile europeo e utilizzò quest'opera per verificare se la sua arte soddisfacesse gli standard inglesi. Il dipinto appartiene a una più ampia tradizione coloniale americana dei limners, caratterizzata da ciò che la storica dell'arte Barbara Novak ha descritto come una preoccupazione "primitiva" per l'esattezza combinata con un desiderio "arcaico" di penetrare il mistero della pittura di corte britannica. Copley non fu solo nel suo motivo dello scoiattolo: nel 1765 alone produsse altri due dipinti con scoiattoli, Mrs. Theodore Atkinson e Boy with a Squirrel, John Bee Holmes, e successivamente incluse uno scoiattolo nel suo ritratto del 1771 di Daniel C. Verplanck. Secondo il critico Henry Theodore Tuckerman, Copley conosceva intimamente la storia naturale dello scoiattolo volante e teneva diversi scoiattoli volanti domestici. Lo storico dell'arte Alfred Neumeyer collocò la convenzione del bambino con animale all'interno della pratica europea dal diciassettesimo secolo, notando la sua funzione nel rappresentare soggetti impegnati in attività ricreative abituali.

La ricezione londinese del 1766 si rivelò decisiva per la carriera di Copley. Joshua Reynolds lodò l'opera come una "very wonderfull Performance", notando però "a little Hardness in the Drawing, Coldness in the Shades, An over minuteness". Reynolds consigliò che Copley necessitava di una formazione adeguata prima che il suo "Manner and Taste were corrupted or fixed by working in [his] little way at Boston". Nonostante questa critica qualificata, l'elogio complessivo di Reynolds e dei contemporanei come Benjamin West, che esclamò "What delicious coloring! worthy of Titian himself!", confermò il potenziale internazionale di Copley. Storici e critici successivi hanno valutato il dipinto come un punto di svolta nella carriera di Copley e come un marcatore nella storia dell'arte americana. L'opera ha attirato un'attenzione accademica sostenuta, incluse osservazioni della storica Jennifer Rogers sui sottili echi formali tra l'orecchio del ragazzo, la membrana dello scoiattolo, la spaziatura delle dita, il bicchiere d'acqua e le pieghe delle drappeggiature. Anche il neurologo Geoffrey Schott ha esaminato queste corrispondenze percepite, sebbene il loro status intenzionale rimanga dibattuto.